Narrativo, personal y con una estética oscura. Dirigido por Francis Lawrence.

El álbum obtuvo reseñas positivas por parte de los críticos y fue certificado multiplatino en Norteamérica y varios países de Europa.

Años después, lanzó su segundo álbum FutureSex/LoveSounds (2006), que fue elogiado por la crítica y estuvo caracterizado por su diversidad de géneros musicales. Llegó al número uno del Billboard 200 y en las listas de otros países, además de contener los éxitos «SexyBack», «My Love» y «What Goes Around... Comes Around», que alcanzaron el primer lugar del Billboard Hot 100.

En 2013, regresó a la música con el lanzamiento de The 20/20 Experience y su secuela The 20/20 Experience , ambos número uno en el Billboard 200 y certificados de platino.El primero se convirtió en el álbum más vendido de 2013 en Estados Unidos e incluyó los éxitos «Suit & Tie» y «Mirrors», mientras que del segundo se desprendió «Not a Bad Thing». Los tres sencillos entraron a los diez primeros puestos en el Billboard Hot 100 y en otros listados del mundo.

A lo largo de su carrera, Timberlake ha sido reconocido con diez Premios Grammy, siete Premios American Music, tres Premios Brit, cuatro Premios Emmy, once MTV Video Music Awards y diez Billboard Music Awards, así como una nominación a los Premios Óscar y dos a los Globos de Oro.